Particolarmente suggestiva è la Festa Medievale, che si svolge a metà luglio; il castello si ripopola come d'incanto, alla luce delle fiaccole e torce, di figure e personaggi in costume che animano bancarelle e botteghe di arti e misteri, ridonando così vita a quello che un tempo fu uno dei più attivi e fiorenti centri della Repubblica Senese.
La manifestazione, che è ormai annoverata fra le feste medievali più importanti d'Italia, rievoca non solo la storia ma anche le tradizioni, l'atmosfera ed i sapori del passato. E non è solo un modo di dire; durante questi giorni sembra realmente di essere tornati indietro nel tempo, a metà del 1200, quando Monteriggioni era un castello con una propria guarnigione militare oltre che un borgo abitato.
Aromi e cibi ormai dimenticati si alternano a giochi e spettacoli di funamboli, menestrelli, uomini d'arme: un'occasione per rivivere la storia di un incantevole squarcio di medioevo.