Il sentiero che attraversa l'abitato di Monteriggioni e si spinge fino alle pendici della Montagnola, offre panorami inusuali del Castello e della piana del Casone. Partendo dalla Colonna di Monteriggioni si giunge, percorrendo un piccolo tratto della SS2 Cassia, al Podere Campassini, antico insediamento etrusco collegato culturalmente alla necropoli di Pian del Casone e Scarna: da qui, in un'area di sosta posta lungo il tracciato, è possibile godere di una vista particolarmente suggestiva del Castello di Monteriggioni, al quale si giunge proseguendo per La Ripa, centro di origine medievale, per poi fare ritorno alla Colonna di Monteriggioni.

Si tratta sicuramente dell'itinerario più intenso, sia dal punto di vista escursionistico che culturale. Partendo da Abbadia Isola e proseguendo per Castel Pietraio, le tracce della storia più remota si intensificano: a partire dal periodo etrusco fino all'epoca moderna, l'uomo ha lasciato le sue tracce in maniera intensa, modificando i tratti del paesaggio e trasformando gli antichi insediamenti fortificati in poderi. Lungo il sentiero proposto le antiche vestigia di castelli come Montauto, San Giovanni, Castellare si affiancano alle testimonianze legate alla memoria recente della guerra partigiana che ha attraversato questi luoghi, segnandoli con un feroce eccidio partigiano a Casa Giubileo. Da qui deviando dal percorso e proseguendo per la segnivia CAI 100, si possono ripercorrere le tappe di questo evento attraverso box informativi e giungere brevemente ad Abbadia Isola.

L'itinerario ripercorre idealmente e topograficamente alcuni tracciati della Via Francigena, antico sistema viario che attraversava la Montagnola sia nel fondovalle, quando il clima lo consentiva, sia in altura. Partendo da Pian del Lago si raggiunge La Villa e da qui il Castello della Chiocciola. L'esistenza del tracciato viario ha favorito la nascita di insediamenti legati al traffico di uomini e merci, come Casa Bucci, il villaggio medievale di Cerbaia e l'osteria cinquescentesca del Mandorlo. Da qui transitando per l'antico castello di Stecchi, oggi S. Giovanni, si giunge ad Abbadia Isola.